Fire måneder etter at ett av selskapets fly havarerte er nå Fly Jamaica konkurs. Det var 9. november 2018 at ett Boeing 757 som ble operert av selskapet havarerte på flyplassen i Georgetown.
Flyet måtte returnere til flyplassen på grunn av hydraulikkproblemer. Det var under landing at flyet skled av rullebanen og traff en dike hvor både understellet på flyet og en motor ble knekt av sine fester til flyet.
Fly Jamaica ble etablert i 2012.