Da Boeing hadde lansert sin 737-800, var det den største og lengste versjonen av 737 som var produsert. Men for enkelte av Boeings kunder var flytypen fortsatt ikke lang nok, og hadde for liten kapasitet.
Da gikk Boeing flere runder på 1990-tallet, hvor både antallet av kunder som hadde interesse for en lengre versjon av 737 ble klargjort, og om det i det hele tatt var mulig å strekke flytypen mer. Det ble klart at Boeing 737-800 kunne strekkes noe, men det ville bety kortere distanse flyet kunne legge bak seg.
Flere av Boeings kunder mente dette var helt i orden så lenge flere passasjerer kunne få plass i kabinen.
Designet på 737-900 ble gjort ved å beholde samme vingene som på 800-versjonen, samme motorer og landingshjulene var også de samme. Det ble først og fremst satt inn en ekstra bit i skroget foran vingene som målte 1, 57 meter i lengde. I tillegg ble det satt inn en ekstra del i skroget bak vingene på litt i overkant av en meter i lengde.
Tilsammen ble det fire ekstra vinduer i kabinen på hver side av flyet.
Forholdet mellom kosten for hver passasjer i forhold til bruken av drivstoff skulle vise seg å bli av det beste på alle modellene i Next Generation (NG)-serien til Boeing, men på bekostning av distansen flyet kunne fly på fulle tanker og full kabin.
Boeing skulle også få problemer med at 737-900 var såpass lang at det ble utfordringer ved avgang og landinger, fordi flyet ville få større risiko for tail strike, altså slå halepartiet ned i rullebanen. Dette løste produsenten ved at 737-900 trenger høyere fart inn for å lande enn det 800-versjonen trenger. Dette igjen gikk ut over lengden flyet trenger på avgang og landing.
Første flyvningen med et 737-900 ble gjennomført 3. august år 2000. Boeing estimerte at de kunne selge rundt 1000 til 1300 fly av 737-900 og 900ER. I 2019 hadde produsenten bygget 505 slike fly før produksjonen ble stanset.
Kort tid senere kom Boeings 737-900ER, som skulle gi mulighet for å overgå 737-800 på distanse. En ekstra dør måtte monteres inn i kabinen bak vingen, dersom antallet seter overgikk 189 passasjerer. Døren kan byttes ut med en plugin-dummy-dør som har ordinær passasjervindu når det er under 189 passasjerer ombord.
Alaska Airlines var lanseringskundene for denne lengre versjonen av 737-800, og lanserte flytypen ved å ta i bruk første fly i 2001. I dag flyr fortsatt flere av disse flyene for selskapet.
Ved siden av Alaska Airlines er det også KLM, Korean Air Lines, Shenzhen Airlines og Lion Air som er blant selskapens om operere 900 versjonen i dag.
